取組概要
早稲田大学理工学術院の山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう)教授らの研究グループは、独自に開発した金属触媒により、芳香環※1のスルフィド部位を異なる芳香環へと移動させるスルフィド合成法の開発に成功しました。
芳香族スルフィドは医農薬、有機材料に頻出する重要化合物です。これまで芳香族※2スルフィドをつくる場合、「強烈な悪臭を発するチオール※3」をスルフィド化剤として使用する手法が一般的でした。その悪臭、毒性からチオールの使用、保管に際しては特別な排気設備や周囲環境への配慮など細心の注意を払う必要があります。そのためチオールを用いない芳香族スルフィド合成法が求められていました。
今回の研究では、独自に開発したニッケル触媒(Ni/dcypt)と芳香環交換反応※3という概念を用いて、新たな芳香族スルフィド合成法の開発に成功しました。取扱いが容易な無臭の芳香族スルフィドをスルフィド化剤として使おうというユニークな発想のもとに生まれた新反応です。
※1 芳香環
ベンゼン環をもつ環状構造。これらをもつ有機化合物を芳香族化合物という。芳香族化合物は特有の香りを発する。
※2 芳香族スルフィド
芳香環にメルカプト基(SR)がついたもの。医農薬や機能性材料に用いられる。
※3 チオール
末端に水素化された硫黄をもつ有機化合物(HSR)。悪臭をもつ。
成果
今回の研究により、医薬品などを含む40種類以上の化合物を様々な芳香族スルフィドに変換可能であることが分かっており、悪臭問題を解決できる斬新な芳香族スルフィド合成法を提供することとなります。